秦时，睢宁地区南属取虑县，北属下邳县。秦末陈涉揭竿而起，继而刘项争夺天下，睢宁地区即史称楚汉夹水而战之故地也。西汉时，下邳先后为东海、临淮郡治所。东汉初，公元７２年，汉明帝置下邳国，领下邳、取虑、睢陵、僮等１７城。两汉时期，睢宁地区含睢陵县、取虑县以及僮县之半。至西晋，含睢陵县、取虑县、陵县（后为北陵县）以及僮侯国之半。

　　汉晋之际，睢宁地区乃物华地灵之风水宝地，兵家必争，帝王独钟，迭置郡国、屡封王侯于斯。

　　自夏至秦，睢宁地区先后隶属邳国、蒲如国和取虑国，除帝仲康七年有世子相居商邱依邳侯的记载外，其他王侯皆无文字可考。公元前２０２年（高帝五年），韩信改封为楚王，都下邳。七年，废信为侯，下邳仍为东海郡治。东汉初，明帝封皇七子衍为下邳王，都下邳。惠王衍立５４年薨，子贞王成嗣。永建元年，封成兄二人及惠王孙二人皆为列侯。成立二年薨，子愍王意嗣。封意弟８人为乡、亭侯。意在位５７年。公元１８４年薨。子哀王宜嗣，数月薨，无子，公元２０６年国除。下邳王共４代，历１３４年。除封四王外，还封十二侯。公元２２２年，置下邳郡。秋，操子宇以鲁阳公为下邳王。公元２６５年，晋封司马晃为下邳王。

　　武帝元光中（前１３４年后），在取虑县东置睢陵县。《汉书·张耳列传》载：元光中，封偃孙广国（张耳之元孙，笔者注）为睢陵侯。薨，子昌嗣。太初中，昌坐不敬免，国除。而《史记·十七卷·表五》载：元朔元年正月卯，江都易王子刘定国封为睢陵侯。元鼎五年侯定国坐酎金，国除。《水经注·卷二十四·睢水》亦载：汉武元朔元年封江都王子刘楚为侯国。

　　《汉书》所载为公元前１３４年到前１０４年之事，而《史记》和《水经注》所载为公元前１２８年到前１２１年之事，在同一时期，分封两个睢陵侯似乎不合情理，可能史载有误，但封侯之事不可能是子虚乌有。至西晋武帝司马炎太始元年，以太尉王祥为太保封睢陵侯，食邑睢陵，卒封睢陵公。

　　 僮县，秦置，汉亦置。僮县，自汉至西晋含现在睢宁县境南部。故城在今安徽泗县东北僮城。东汉元帝建昭三年，以匡衡为丞相封僮之安乐乡侯，食邑六百户。成帝时，为司隶校尉王尊所劾，后免官。光武中元二年，封沛献王辅子宝为沛侯。永平元年，封宝弟嘉为僮侯。故东汉僮有侯国之称。

　　然东晋以后，南北攘夺，睢宁地区或置州，或置郡县，则彼废此复，名称各异，由于战乱频仍，睢宁地区日益衰败。加之黄河屡次决口，土地日益瘠薄，旱涝虫灾频频发生，百姓积贫积弱。至隋开皇九年文帝追封苏绰为邳国公，以子威袭爵。唐贞观十三年，进左骁卫大将军长孙顺德为邳国公之后，到清长达一千余年的历代王朝，在睢宁地区无一王侯分封。